Победа Ярослава Мудрого над печенегами способствовала росту города и расширению Киевских границ, появляются новые улицы, строятся ворота и валы. Улицы того времени, проложенные от древнего города к Львовским воротам, практически полностью повторяли настоящее расположение четырех, существующих в наше время, улиц: Ярославого вала, ул. Сретенской, ул. Б. Житомирской и конечно — ул. Рейтарской.
Свое название улица Рейтарская получила в XVII веке, после подписания договора между Б. Хмельницким и царем, в это время на улице расположились кавалерийские формирования русской армии и гарнизон стрельцов (конница и пехота), под командованием П.Шереметьева. Первоначально солдат разместили на Подоле, но лихой солдатский нрав, захваты мещанских домов, беспорядки, кутеж — нарушали спокойный, размеренный ритм горожан, к царю потянулись письма с жалобами. Для стрельцов по приказу царя были построены казенные дома, рейтары продолжали квартировать на Подоле. Жители Подола собрали и передали Петру Шереметьеву взятку в виде огромной в то время суммы денег — ста рублей, они просили содействия в ускорении переселения солдат с Подола. Шереметьев не стал тревожить царя, а на полученные деньги начал строить деревянные дома для рейтаров в верхнем городе, горожане еще раз собрали такую же сумму и вручили Шереметьеву в благодарность, но он вновь вложил их в строительство домов для солдат. Таким образом, в Верхнем городе образовалось что-то вроде солдатской слободки, жители Подола наконец-то смогли вздохнуть спокойно.
Рядом с растущей солдатской слободкой, находилась заброшенная и разрушенная после татаро-монгольского нашествия Георгиевская церковь. В 1744 году императрица Елизавета Петровна профинансировала восстановление церкви, было решено оставить подлинный фундамент, строительство храма окончилось в 1752 году.
Со временем деревянные здания вытеснялись новыми домами из камня или кирпича, сейчас на улице Рейтарская сохранилось много уникальных домов и особняков, в которых проживали знаменитые люди. В доме под номером 13 в свое время проживал племянник П.Чайковского — Ю. Давыдов, он способствовал открытию киевской консерватории и даже открыл в своей квартире оперную студию. В соседнем доме, построенном инженером А.Крауссом, в 1922 году проживали Булгаковы. В доме под номером 19 с 1888 по1894 года проживал и творил Николай Лысенко — выдающийся украинский пианист, композитор и дирижёр, в этот период он познакомился с Петром Чайковским. Одиннадцатый дом построил архитектор Павел Алешин, а необычный двадцатый дом, созданный архитектором Вербицким в стиле венского модерна, с масками в виде женских лиц, цветами и острым шпилем – притягивает взгляд прохожих.
На ул. Рейтарская, дом 22 сохранилась станция скорой помощи, открытая в 1913 году. Здание построено Иосифом Зекцером в стиле венецианской готики, архитектор утверждал, что фасад дома полностью соответствует зданию Мадридской скорой помощи, а двери скопированы с входных дверей в Дворец дожей в Венеции.
В одном из двориков по улице Рейтарская проживает загадочно появившееся здесь семейство воронов, сердобольные жильцы близлежащего дома заботятся о необычных «пернатых соседях», подкармливают, соорудили для них клетку и дали любимцам имена – это Карлуша, Корбин и Кирилл.
